( ) 1544年5月27日，当英格兰的地面雇佣军部队和王室舰队从之前的爱丁堡战役中撤离后，地面部队最高指挥官赫特福德伯爵一世爱德华·西摩向亨利八世和枢密院提出了一系列突袭行动的提议。其中一项提议，就是派遣边境守卫部队对苏格兰的边境城镇杰德堡发动突袭。后来，亨利八世和枢密院批准了此项提议。
位于英苏边境中部的杰德堡城镇，是苏格兰南部边境地区的一个人口不超过100人的城镇。由于该城镇距离英苏边境不到30英里，因此苏格兰方面在城镇内修筑有各种用于抵抗英格兰人的堡垒和得到加固的房舍，并驻扎有500名边境轻骑兵和拥有7门青铜前装炮的炮兵部队。
随后，当时间来到6月9日时，贝里克城堡守卫长威廉·厄尔爵士受父亲的指派与中部边境的同僚在贝里克以以南的伍勒城镇附近的米尔菲尔德会面，一致决定执行经亨利八世和枢密院批准的突袭杰德堡的战斗。
一周后，威廉爵士率领父亲（厄尔男爵一世）的军队及部分边境守卫部队实施了袭击杰德堡城镇的战斗计划。由于苏格兰抵抗军队的逃跑，战斗很快便结束了。接下来，威廉爵士烧毁了镇上的修道院，堡垒和大部分得到加固的房舍。
在俘获了500匹战马和7门大炮并返回英格兰的路途中，还烧毁了凯灵克雷格塔、塞斯福德城堡、莫雷巴特教堂、奥特本、牛堡和其他城镇。当威廉爵士的军队在抵达英苏边境时，观察到苏格兰的柯克耶特姆小镇内被苏格兰边境军队引发的火灾，接着又抓获或杀死了许多苏格兰人。
10月，被英格兰人占领的杰德堡城镇及城镇内的民众向威廉爵士的父亲拉尔夫·厄尔男爵（男爵用自己的名字为另一个儿子取名，即参加伊莎贝尔偷袭任务的侍从拉尔夫）宣誓效忠。后为，威廉爵士将城镇内的21名平民做为人质送到父亲所在的沃克沃斯城堡。并且，威胁杰德堡城镇的其他苏格兰人，如果未能履行他们的效忠誓言，人质将会被父亲处决。
1544年12月，在斯特灵城堡内举行的苏格兰议会中，阿伦伯爵二世和与他争夺政权的吉斯王太后与安格斯伯爵六世阿奇博尔德·道格拉斯和他的兄弟达成和解，并赦免了伯爵与兄弟之前的背叛苏格兰的叛国罪。进入到1545年的1月，安格斯伯爵六世与罗西斯伯爵四世率领约2500名轻骑兵及长矛兵在南部边境集结准备与占据杰德堡的英格兰人进行战斗，并计划将英格兰人从城镇内驱逐出去。
一连串的因素，导致了1545年2月苏格兰人战胜英格兰人的安克鲁姆摩尔战役的爆发。苏格兰人的胜利暂时中止了苏格兰边境和低地区域受到英格兰人劫掠的悲惨事实。该战役所发生的杰德堡城镇已被列入到苏格兰历史战场的目录中，并根据2011年《历史环境（修正）法》受到苏格兰历史战场的保护。
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1544年10月，伊莎贝尔在觐见了亨利八世的私生子里士满公爵后，里士满公爵从被劫持的苏格兰人质安德鲁爵士的口中证实了玛丽女王的藏身地点——斯特灵城堡。很快，远在伦敦城的亨利八世收到了私生子从谢里夫哈顿城堡送来的信件。
亨利八世在与枢密院经过一番商讨后，批准了私生子提出的突袭斯特灵城堡并抓捕到玛丽女王的战斗计划。但是，亨利八世和他的王国此时已经破产，他没有更多的款项用于杰德堡城镇战斗之外的突袭斯特灵城堡计划。
最后，他只能把参加杰德堡城镇战斗的3000名神圣罗马帝国及西班牙的雇佣兵分出一半用于突袭斯特灵城堡的战斗。另外，在与守卫中部边境的厄尔男爵一世协商后，又将400名效忠于英格兰的苏格兰边境居民交给私生子里士满公爵。随后，又动用王室舰队的一小部分战船搭载这些
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