个故事，大概说的是刘备入蜀以后，有一年天气大旱，于是全国上下禁止酿酒，以节约粮食。而负责执行禁酒令的官吏，从一户老百姓家中搜出了酿酒的工具，觉得他们有酿酒的意图，便准备治罪。
有一天，简雍与刘备一同走在路上，看见一对男女走过，简雍就对刘备说，“他们就要行淫，为何不将他们抓起来治罪？”
刘备觉得奇怪，便问他，“你怎么知道？”
简雍故作正经地回答道：“他们的衣服里都藏有行淫的工具，与在民家搜得酿酒器具一样，所以也该治罪啊。”
刘备听后一怔，随即哈哈大笑，然后就下令，释放了私藏酿酒器的老百姓。
看得出，简雍的语言能力和说话的艺术水平，都可谓非常高明。这种幽默而又含蓄的进谏方式，无疑是君王所最容易接受的。
最后，在《简雍传》的收尾处，还记载了“雍之滑稽，皆此类也”。意思是说，像这类幽默滑稽之事，简雍还有很多。
又翻找野史，看到简雍和刘备是同庚，两人从小玩到大。刘备拉杆子攒队伍的时候，简雍就紧随其后。
刘备在不同时期，娶了不同的女人，而简雍不为所动。刘备劝他、尤其在入主川蜀后，都劝他结下一房亲族，好有儿女接续。可是，简雍一听到刘备说这种话，就嬉笑着摇头，说，“我也不需有人接位，有儿女做什么？”
简雍终身未娶。
难道他也和钟会一样，是个同性恋？
不是，据《三国蜀人》记载，简雍经常流连于花街柳巷，游遍成都的所有昌倡，里边的倡女，没有不和他熟的，都娇娇地称他为“简郎”。
——假设这是杜撰的，确也符合简雍的性格。
…… ……
简雍的才能可能确实有限，比不了诸葛亮，郭嘉，沮授，周瑜这些能够指点江山的大才。他文不能治国安天下，武不能上马定乾坤，在历史上比较低调，闪光点也不多。但是，他也绝不像罗贯中在《三国演义》中，借司马徽之口所说的那样，是个华而不实的“白面书生”。
应该说，简雍还是有一定的才能，无论是后勤行政工作，还是外交出使事务，他都能完成得比较出色。更重要的是，简雍作为刘备的幕僚，尤其是作为一名与刘备关系亲近，深得信任，又能说得起话的幕僚，也是相当称职的。
他全程见证了刘备集团的发展，从草头创业，到四处漂流奔波，再到后来打下江山，成为一方诸侯，可谓是蜀汉帝国的一尊活化石。
在刘备平定益州，进位汉中王之后，简雍被封为“昭德将军”，地位与孙乾相同，仅次于麋竺。这对于才能有限，而且家境贫寒，毫无后台的简雍来说，也算是一个不错的结局，不枉他这一路辛苦，跟随刘备奔波操劳了大半辈子。
而今，简雍的塑像依然矗立于成都南郊武侯祠里，位列文臣廊排行第二，仅次于庞统，足以证明他在蜀汉的地位。
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