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曹操于建安二十一年(216年)，被册封为魏王，对部下的任免更加隆重。同年八月，曹操以钟谣（繇yáo）为相国，始置奉常宗正官。于禁也在后来迁为左将军，假节钺。
建安二十四年(219年)，关羽围攻吕常于襄阳、围攻曹仁于樊城。
曹仁命令庞德屯驻樊北，又向曹操请求援军。曹操准备让曹植带兵解救曹仁。但在命令到达曹植那里时，曹植却喝得酩酊大醉而不能受命。于是曹操反悔，不再以曹植督领援军。
曹操转而使于禁督领七军，共三万人，去樊城协助曹仁。
时值秋季，关羽利用秋雨过多、汉水暴涨，将于禁连同庞德打的全军覆没。
庞德宁死不屈，于禁举军投降，被关押在荆州江陵。
曹操得知于禁兵败后，哀叹良久，说，“于禁与我相知已有三十年，怎么面临险境，反不如庞德!”
于禁为什么临阵投降，曹操百般不得其解，史家讳莫如深，但有一野史道出其中关窍：后来归他节制的朱灵怨艾于禁夺了他的兵权，抓住他好色的特点，在关羽水淹七军的时候，给于禁弄来三个女人，他让女人女扮男装，混入军营，和于禁在帅帐中逶迤不决，使得于禁无力和关羽再行一战，只好投降；还有的说，那三个女子，其实是蜀汉的女间谍，就是要诱使于禁投降。
总之，于禁降于女人怀里，这在三国里，是不少见的，只是不留于史籍罢了。
嗟乎！
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吕蒙攻破江陵后，于禁从荆州获释而到了东吴。
有一次和孙权同骑马出行，虞翻见二人并排十分不满，大骂于禁只是俘虏，没有资格与孙权并排，更手持马鞭要鞭挞于禁，孙权立刻喝止。
随后孙权在楼船与群臣宴饮，于禁听到演乐曲时伤心流泪，虞翻又指于禁是装可怜。于禁虽为他所恶，但犹赞叹其忠义。
曹丕即位，孙权称臣。黄初二年(221年)，孙权遣于禁回魏国。于禁回魏后，却遭受其他人的嘲笑。当时于禁的胡须和头发都雪白了，脸又消瘦。
曹丕表面上对于禁表示安慰，任命他为安远将军。于禁拜谒曹操的陵墓时，曹丕却命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状的画幅在他的墙围上，尤其把他和女 谍逶迤的画面画出来，于禁见到后，便因为觉得丢脸而羞愧得病死，被追谥为厉侯。
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于禁有一子名为于圭，在于禁死后嗣封益寿亭侯的爵位。
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